Vanaf het jaar 1740 werden er in Twente meer dan 100 buitenplaatsen aangelegd. Met name de stuwwallen waren zeer populair met hun mooie uitzichten. De textielfabrikanten stichtten buitenplaatsen met tuinen en uitgestrekte landgoederen om de drukte van de stad te ontvluchtten. Twente bestond rond die tijd voornamelijk uit heide. De textielfabrikanten hebben grote delen van deze heide ontgonnen en hiermee bossen en agrarische grond aangelegd. Dit kwam onder andere door de renaissance, waar de natuur in grote belangstelling stond. Ook de vervuilde lucht en de hectiek in de drukke stad zorgden voor een grote toename in buitenplaatsen, zo ook Het Hakenberg.
De geschiedenis van de Hakenberg gaat terug tot diep in de middeleeuwen. Al in het jaar 1440 werd de naam Hakenberch genoemd, en in 1619 Haekenbergh. Hier heeft volgens de legende een hoofdman der Hunnen op het hoogste punt van de berg gewoond. Hij bouwde vanaf dat punt een gouden ondergrondse tunnel naar de Hunnenborg in Volthe, een burcht in de buurt.
De naam Haeckenberch staat ontwijfelbaar met Wodan in verband, de Germaanse oppergod in tijden van de Romeinen. Zijn bijnaam was dan ook Hakolberend, Hackelbärend, Hackelbernd, Hackelberg en Hackelblock.
Tusschen den weg naar Denekamp verheft zich de ruim 57 meters hooge Haeckenberg. Een heerlijk uitzicht heeft men hier. De kop van den berg is een afzonderlijke heuvel, kegelvormig, met hoog hout bezet; de hoeve ligt bij den voet.
Kolonel Ort, in 1901 op bezoek in Twente.
Voordat de families Krepel te Deventer en Noury te Klarenbeek Het Hakenberg in het begin van de negentiende eeuw hebben gekocht, was Het Hakenberg al een geliefde plek in de omgeving. Het was een recreatiegebied waar mensen voornamelijk in het weekend kwamen om te ontspannen. Voordat Het Hakenberg werd aangelegd als een landschapspark, was er al sprake van boerderij Hakenberg en een theekoepel op de top van de heuvel. Deze koepel is in 1856 aangelegd.
Al in het jaar 1864 is Het Hakenberg al op een landkaart te vinden
In 1902 koopt A.J.H. Blijdenstein op een openbare veiling het landgoed. Van een landhuis was toen nog geen sprake, alleen de theekoepel op de top van de berg was aanwezig. De familie Blijdenstein woonde in Enschede en verbleef in de zomer regelmatig op de Hakenberg. In 1921 kwam Het Hakenberg door ververving en verkoop in handen van W. Blijdenstein. Pieter Wattez, een vooraanstaande tuinarchitect, kreeg rond 1927 de opdracht van de familie om het landschap in een Engelse stijl in te richten. In 1928 liet de familie Blijdenstein het landhuis bouwen. Dit landhuis in chaletstijl was een bouwpakket uit Oostenrijk.Tot 2007 is Het Hakenberg door drie generaties Blijdenstein bewoond.
In 2007 kwam Het Hakenberg in het bezit van de familie Kamphuis. In 2008 begonnen ze met de restauratie, conservering en het herstel van de buitenplaats. Nadat een uitgebreid herstelplan is opgesteld, heeft de familie Kamphuis ervoor gezorgd dat de Hakenberg in volle glorie werd hersteld.
In 2020 is de familie Lurvink eigenaar geworden van Het Hakenberg. Het behoud van de landschappelijke waarde en kwaliteit van het cultureel historische erfgoed in stand te houden staat hier hoog in het vaandel.
De fabrikant Carel Lurvink maakte al meer dan 100 jaar geleden borstels, bezems en kwasten voor de textielindustrie. Een van de trouwe klanten waren de fabrieken van Blijdenstein.